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Lily attend la sentence du tribunal. Elle est invitée à un photo shoot pour la famille Rhodes. Pour l'occasion, sa mère a fait venir sa sœur Carol. Charlie, la fille de Carol, est également venue à New York sans l'approbation de sa mère. Blair est très perturbée par son baiser avec Dan, une expérience qui a changé sa vie. Dan découvre qu'il a le béguin pour Blair, mais ce baiser a permis à Blair de réaliser qu'elle aime Chuck. Chuck apprend que Blair a embrassé Dan, et entreprend de lui faire comprendre qu'ils ne sont pas du même monde. Vanessa est de retour et révèle la vérité sur ce qui s'est passé entre Blair et Dan. Louis Grimaldi, que Blair a rencontré à Paris, arrive à New York.
