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En se rendant au Bar de Moe, Homer voit Madame Krapabell entrain d'essayer de rompre avec le proviseur Skinner, sans savoir comment lui annoncer. Celle-ci propose à un des autres clients de rompre avec Skinner pour elle en échange d'une bière, ce qu'Homer s'empresse d'accepter. Ayant réussi, il est engagé par les Springfieldiens pour annoncer d'autres mauvaises nouvelles, récoltant de grosses sommes d'argent. Lisa ayant attrapé la passion des mots croisés, elle en remplit de plus en plus jusqu'à participer à un concours. En l'y accompagnant, Homer découvre qu'on y fait des paris et décide de miser son argent sur Lisa...
