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Shikamaru est angoissé à l’idée de devoir commander des troupes durant la guerre, un mauvais jugement de sa part pouvant mettre ses amis en danger. Son père le fait envoyer en mission avec Tenten sur une île où Naruto et ses amis vont passer. Ils embarquent avec eux, mais soudain, des pièges se déclenchent : un brouillard se répand, la boussole se dérègle et des rochers apparaissent hors de l'eau. Gaï parvient à les briser, mais surgit un rocher plus gros, dont ils se détournent grâce à Yamato ; ils arrivent enfin sur un tourbillon, neutralisé par un « Orbe tourbillonnant géant » de Naruto. Lorsque les événements se répètent deux fois, et qu’ils arrivent une quatrième fois sur les rochers, tous ont épuisé leur chakra ; Shikamaru analyse la situation et comprend que ces événements ne sont pas naturels : quelqu’un cherche à les faire tourner en rond et couler. À l’arrivée sur le tourbillon, il fait cacher par Tenten le bateau dans un parchemin et ils restent à la surface de la mer. Les habitants de l’île arrêtent alors les pièges et viennent chercher leur butin, mais Tenten, faisant reparaître le bateau, les fait chavirer, et ils reprennent leur route. Lorsque Naruto dit à Shikamaru que son intelligence a été utile pour les sauver, ce dernier voit fondre ses angoisses.
