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À la suite de sa « séparation » avec le Prince Louis, Blair est poursuivie par la presse à scandales et se réfugie à Brooklyn, dans le loft de Dan. Ce dernier ne sait s'il doit lui avouer ses sentiments, car la jeune fille est en plein désarroi, hésitant entre un mariage raisonnable avec Louis, et son récent retour de flamme pour Chuck. Elle fait son choix en appelant son ancien petit ami, qui lui réponds qu'à ses yeux, la meilleure chose est de rester avec le père de son bébé. Chez les Rhodes, une soirée est organisée en l'honneur de Charlie, afin qu'elle soit présentée à l'élite new-yorkaise. Mais Max continue de la menacer de révéler sa véritable identité, notamment en vendant l'histoire à la presse. Dan, qui a vu Blair malheureuse à la suite de sa conversation avec Chuck, l'emmène à cette même soirée incognito, dans une pièce à part, pour qu'ils puissent se parler. C'est là que Chuck avoue à Blair l'aimer encore et être capable d'élever son bébé comme s'il était le sien. Ils décident de se remettre ensemble et Blair d'annuler son mariage. Charlie envoie leur lieu de rendez-vous à Gossip Girl, ce qui a pour effet de détourner la presse de son intronisation pour suivre la future princesse de Monaco. Chuck et Blair fuient en voiture, mais ont un accident grave. Si elle en ressort superficiellement blessée, lui est entre la vie et la mort. Rongée par la culpabilité, Ivy révèle à Rufus sa véritable identité et décide de quitter New York.
