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Alors que Blair célèbre Yom Kippour avec sa famille et ses amis, elle et Louis sont pris dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis concernant leur enfant. Car bien que Blair avait prévu que l'enfant soit élevé à New-York, pour la famille monégasque c'est une toute autre histoire, et Béatrice la soeur de Louis ne cesse d'envenimer les choses. Pendant ce temps, la patronne de Serena la met dans la position délicate de choisir entre son nouveau travail et sa relation avec Dan pour qu'elle puisse obtenir les droits de produire en film son livre, et Diana prépare à lancer le New York Spectator, un site du même type que Gossip Girl. Une malheureuse surprise de dernière minute retarde le lancement, cependant, Diana s’attend à ce que Nate, son stagiaire/jouet sexuel, fasse tout ce qu’il faut pour sauver la journée. Elle attend aussi d'Ivy qu'elle se mette un peu plus au boulot. Celle-ci décide de se plonger dans l'histoire de famille quand Lily et Bart était marié. Il semblerait que Diana soit concerné dans le dossier de Bart, et brûle les preuves. Quant à Chuck, il essaye de séduire une thérapeute d'âge mûr, qui lui donne du fil à retordre. Cette dernière finit par lui faire avouer qu'il a des problèmes d'ordre sentimentaux. A la fin, Louis s'empare de la lettre de Blair annonçant les résultats concernant le test de paternité de son enfant. Rufus, de son côté, finit par pardonner à Dan.
