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Tentant d'impressionner les enfants de l'élite du théâtre du NYU, Blair utilise ses contacts pour obtenir un concert privé avec l'artiste du moment. Dan et Olivia s'inscrivent pour écrire et jouer une pièce au NYU, basée sur une idée de Blair et dirigé par Vanessa. Les répétitions sont difficiles car certains protagonistes doivent gérer les conséquences de leur soirée. Pendant ce temps, Serena se voit obliger de se tourner vers Nate pour résoudre une situation difficile. Jenny accepte de sortir avec Damien, le fils d'un ambassadeur qui séjourne à l'hôtel de Chuck pour rendre service à celui-ci et l'expérience s'avère être bien plus intéressante que ce qu'elle pensait.
