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Jenny prend une photo de Dan et de Serena dormant ensemble (alors qu'il ne s'est rien passé entre eux) et la poste sur Gossip Girl. Les couples Serena-Nate et Dan-Vanessa éclatent. Blair arrive en retard au rendez-vous de Chuck au sommet de l'Empire State Building à cause de l'accouchement de Dorota. Ne pouvant pas attendre deux minutes, Chuck, désemparé, trouve Jenny réfugiée chez lui et ils couchent ensemble. À ce moment, Blair arrive chez Chuck et lui dit qu'elle l'aime sans se rendre compte de la présence de Jenny. Chuck se réconcilie avec Blair. Jenny est détruite : elle voulait que sa première fois soit spéciale. Elle va très mal, Dan la trouve sur conseil d'Eric, et apprend la triste et horrible vérité. Peu après, Chuck s'apprête à demander Blair en mariage mais Dan interrompt ce moment par un coup de poing. Blair comprend alors que le grand amour de sa vie n'a pas su attendre deux minutes pour coucher avec une autre fille. Blair et Serena décident de partir à Paris pour les vacances de sorte à se changer les idées. Chuck se fait agresser et se fait tirer dessus et Georgina annonce à Dan qu'elle est enceinte de son enfant.
