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Chuck Bass tente à tout prix de découvrir cette mystérieuse femme déposant des fleurs sur la tombe de son père le jour de l'anniversaire de sa mort. De retour après un séjour au ski, Rufus demande des explications à Lily concernant sa nuit à l'hôtel et la révélation qu'elle lui fait n'arrange rien. Blair doit faire un choix : Son ascension sociale ou son soutien auprès de Chuck. Dan est sans nouvelle de Vanessa depuis ses aveux sur les sentiments qu'il ressent pour elle, alors que sa présence lui est indispensable, eu égard de la situation. Quant à Jenny, le danger continue à l'attirer, et sa relation avec le fils de l'ambassadeur ne fait qu'accentuer cette situation. Serena ne sait pas comment aborder sa relation avec Nate et les conseils de Blair et Dan ne font qu'envenimer la situation. Nate et Serena sont en couple.
