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Chuck hérite de la société de son père et annonce que son oncle Jack est son tuteur. Malheureusement pour lui, son oncle, n'étant pas pour cette décision, va le piéger. Chuck revient éméché accompagné de femmes au moment où il y a un brunch organisé par Blair où se trouvent des membres du conseil d'administration de Bart Industries. Non seulement il a perdu les droits sur sa société, mais en plus il perd Blair qui décide d'arrêter de se battre pour lui. Dan est au courant du secret de son père et de Lily, mais ne dit rien à Serena car Lily veut lui dire elle-même. Bientôt on surprend une conversation de Dan avec son père au téléphone et Gossip Girl en est immédiatement mise au courant. Serena et Dan concluent en même temps que Lily et Rufus veulent réellement être ensemble, ce qui pose un point d'interrogation sur leur couple. Lily et Rufus ont décidé ensemble de rencontrer leur fils à Boston, mais lorsqu'ils rencontrent le père adoptif, il leur apprend qu'il est mort, ce qui est une ruse pour ne pas le perdre.
