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Serena organise une fête pour les 16 ans de Jenny mais tout se complique quand Poppy Lifton (guest-star Tamara Feldman), ancienne amie de Serena déjà aperçue dans la saison 2, fait son apparition. Dans un moment de faiblesse, Vanessa accepte d'aider Chuck à rendre Blair jalouse, et Nate aussi par la même occasion. Rufus apprend que Dan ne recevra pas de bourse pour entrer à Yale et cherche un autre moyen pour financer ses études. Enfin, il semble que Blair ait gardé des sentiments pour Nate. Chuck et Vanessa passent quelques moments torrides. Dan reçoit une lettre d'un fan de ses nouvelles, et il se trouve être Scott, le fils de Lily et Rufus.
