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Blair est aux anges de sortir avec un membre de la royauté et a bien l'intention d'intégrer la famille elle-même, mais Chuck a d'autres plans pour Blair et son nouvel amoureux, Marcus. Serena et Dan acceptent de garder leurs aventures récentes secrètes jusqu'à ce qu'ils comprennent ce que cela signifie pour leur relation. Pendant ce temps, Nate apprend qu'il y a un prix à payer pour avoir eu une liaison avec une femme plus âgée qui se trouve être mariée. Blair découvre que Nate a une liaison avec Catherine, la belle-mère de Marcus et finit par lui faire du chantage pour qu'elle donne la bénédiction à Marcus pour sortir avec elle.
