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Serena revient d'Espagne où elle était avec Poppy et Gabriel (guest star Armie Hammer). Cyrus Rose (Wallace Shawn) est de retour et va devoir aider Serena à se sortir d'une situation embarrassante. Blair a un arrangement secret avec le grand-père de Nate (guest star James Naughton). Nate découvre des informations embarrassantes sur l'arrestation de son père. Dan prend un job de serveur pour payer l'université mais il découvre que c'est pour servir à l'appartement des Waldorf où se trouvent ses amis.
